Salah satu kokohnya pesantren dari resistensi perpecahan adalah kuatnya organisasi internal. Ada banyak pesantren besar yang tumbuh karena kharisma sang pendiri (muassis), kemudian terpecah menjadi bagian bagian kecil.
Tapi, tidak dengan Pesantren Tebuireng. Karena, memiliki kesadaran organisasi internal yang kuat, masing masing putera dan puteri kiai seperti memiliki kapasitas dan kapabilitas yang sama untuk mengelola pesantren yang diwariskan oleh Hadratussyekh KHM Hasyim Asy’ari. Adapun kemudian muncul Pesantren Seblak, Pondok Pesantren Madrasatul Quran, dan Pondok Pesantren Masruriyah, karena melalui garis keturunan perempuan. Sehingga sang menantu dapat lebih leluasa berekspresi dan mengaktualisasikan diri.
Ibu Nyai Hj Ruqoyyah menurut cerita dijodohkan oleh Hadratussyekh KHM Hasyim Asy’ari, karena kepincut kepada sosok KHM Yusuf Masyhar. Yusuf Masyhar muda adalah seorang santri hapal Al Quran dan menguasai banyak ilmu. Sayang rasanya, kalau tidak diambil menjadi menantu. Di samping, untuk memperkokoh pola kepemimpinan dan regenerasi di Pesantren Tebuireng, tapi yang utama adalah kecintaan Hadratussyekh kepada parapenghapal Al Quran.
Puteri KH Ahmad Baidlowi Asro asal Banyumas itu dijodohkan ketika Hadratussyekh secara tak sengaja mendengar lantunan merdu suara merdu Yusuf Masyhar muda. Hadratussyekh merasa penasaran dan memanggil, menghadap, santri asal Jenu, Tuban, itu. Setelah menghadap, lalu ditanya asal usulnya. Yusuf Masyhar muda lalu menjelaskan siapa dirinya.
Hadratussyekh yang waskita melihat jalan panjang Pesantren Tebuireng di kemudian hari. Tanpa membuang buang waktu, lalu mengumpulkan semua anggota keluarga. “Siapa di antara puteri puteriku yang belum menikah?” Semua dihitung. Tidak ada.
“Siapa di antara cucu cucu puteriku yang belum menikah?” tanya ulang Hadratussyekh.
Semua keluarga yang berkumpul saat itu saling bertukar pandang.
Singkat cerita, jatuhlah pilihan itu kepada Ruqoyyah muda dan perhelatan pernikahan pun diselenggarakan.
Nyai Hj Ruqoyyah adalah sosok yang mandiri. Ia senantiasa setia mendampingi perjuangan suaminya. Ia tidak sungkan sungkan untuk turut berdagang kecil kecilan demi menopang ekonomi keluarga, terutama ketika KHM Yusuf Masyhar mulai merintis dan mendirikan Pondok Pesantren Madrasatul Quran. Pondok pesantren Al Quran yang terletak di timur jalan Pesantren Tebuireng. Memang, pada mulanya, tanah tempat didirikan pesantren Al Quran terbesar di Indonesia itu adalah milik KH Ahmad Baidlowi.
Harus diakui, pendidikan organisasi internal, mulai dari santri santri senior yang terkumpul dalam wadah Majelis Tarbiyah wat Ta’lim (MTT) hingga organisasi santri yang berjenjang dari tingkat paling kecil dalam lingkup kamar. Satu kamar biasa diisi antara 25 sampai 30 orang santri. Dari sini, jiwa keorganisasian yang transparan, demokratis, dan bebas korupsi benar benar ditanam. Mulai dari seleksi kepemimpinan hingga pengelolaan keuangan “iuran anggota” organisasi. Santri sudah diberi pendidikan akhlak berorganisasi sejak dini.
Bagi pesantren pesantren lain, pendidikan organisasi ini sering tidak dianggap penting. Kegiatan sering dilakukan karena mengikuti kecenderungan peran putera putera kiai. Jika sang putera gemar membuat majelis misalnya, maka santri santri akan berkumpul di situ. Begitu pula, jika sang putera kiai gemar berdakwah, maka santri santri pun akan mengikuti jejaknya.
Dalam hal manajemen ini, peran keluarga Pesantren Tebuireng biasanya tidak terlalu turut campur dalam organisasi internal yang dikelola oleh parasantri itu. Mereka hanya melakukan pengawasan saja. Sehingga setiap santri yang mengepalai satu bidang kegiatan akan bertanggung jawab kepada dirinya sendiri, kepada yang dipimpin, dan kepada pengurus dan pengasuh.
Karena kegigihan Nyai Hj Ruqoyyah dalam membantu usaha usaha suaminya dan pengelola organisasi santri yang mandiri, maka tidak heran jika kemudian Sang Ibu Nyai ini tidak tahu menahu soal belanja dapur santri. Karena, sudah diurus oleh santri santri yang terpilih dalam organisasi internal santri.
Di hari hari senjanya, ketika KHM Yusuf Masyhar sudah tiada, Nyai Hj Ruqoyyah mulai membagi waktunya untuk menyimak hapalan santri santrinya. Yang kesemuanya adalah putera. Karena, Pondok Pesantren Madrasatul Quran kala itu belum membuka pesantren khusus puteri. Hal itu menjadi wiridnya hingga akhir hayat.
